Années 1980. Un escroc particulièrement brillant, Irving Rosenfeld, et sa belle complice, Sydney Prosser, se retrouvent obligés par un agent du FBI, Richie DiMaso, de nager dans les eaux troubles de la mafia et du pouvoir pour piéger un homme politique corrompu, Carmine Polito. Le piège est risqué, d’autant que l’imprévisible épouse d’Irving, Rosalyn, pourrait bien tous les conduire à leur perte.

La vie réserve parfois quelques surprises… Pat Solatano a tout perdu : sa maison, son travail et sa femme. Il se retrouve même dans l'obligation d'emménager chez ses parents. Malgré tout, Pat affiche un optimisme à toute épreuve et est déterminé à se reconstruire et à renouer avec son ex-femme. Rapidement, il rencontre Tiffany, une jolie jeune femme ayant eu un parcours mouvementé. Tiffany se propose d'aider Pat à reconquérir sa femme, à condition qu'il lui rende un service en retour. Un lien inattendu commence à se former entre eux et, ensemble, ils vont essayer de reprendre en main leurs vies respectives.