En 1799, dans une bourgade de la Nouvelle-Angleterre, plusieurs cadavres sont successivement retrouvés décapités. Les têtes ont disparu. Terrifiés, les habitants sont persuadés que ces meurtres sont commis par un étrange et furieux cavalier, dont la rumeur prétend qu'il est lui-même sans tête. Les autorités new-yorkaises envoient alors leur plus fin limier pour éclaircir ce mystère. Ichabod Crane ne croit ni aux légendes, ni aux vengeances post-mortem. Mais, à peine arrivé, il succombe au charme étrange et vénéneux de la belle Katrina Van Tassel.

Kevin Lomax, jeune et brillant avocat, est approché par l'un des plus puissants cabinets New-Yorkais dirigé par l'étrange John Milton. Assoiffé de pouvoir et d'argent, poussé par une ambition dévorante, prêt à tout pour réussir, il accepte l'offre et gravit les marches de la réussite de façon fulgurante. Mais l'ambition a un prix : sans le savoir, Kevin vient de vendre son âme au diable...

Ferris Bueller, un adolescent populaire et charmeur mais aussi cancre invétéré, convainc sa petite amie et son meilleur ami hypocondriaque (dont le père a une Ferrari) de sécher les cours pour aller passer la journée à Chicago. Pendant qu’ils font les 400 coups dans la grande ville, le proviseur et la sœur de Ferris tentent, chacun de leurs côtés, de prouver aux parents que leur fils est un cancre et qu’il a séché.